El icónico video musical de Weezer, "Buddy Holly", enfrentó un complicado proceso de obtención de derechos antes de ser incluido en Windows 95. Microsoft no solo necesitó la aprobación para la canción, sino también el consentimiento de los actores de la serie Happy Days, lo que complicó el asunto, especialmente con figuras destacadas como Henry Winkler.
Raymond Chen, un veterano de Microsoft, compartió anécdotas sobre este proceso en su blog. La tarea de conseguir los derechos fue llevada a cabo por un abogado que disfrutó del desafío, aunque no está claro si tuvo contacto directo con los actores o solo con sus representantes. Por otro lado, el permiso para la canción fue más sencillo de obtener, ya que provino de Geffen Records en lugar de la banda.
En una entrevista, el baterista Pat Wilson expresó su sorpresa inicial por no haber dado su autorización, aunque posteriormente reconoció que fue una gran oportunidad para el grupo. Este evento es solo uno de los muchos ejemplos de cómo Microsoft utilizó música popular, como lo hizo con "Start Me Up" de The Rolling Stones en sus anuncios iniciales de Windows 95.