Cliff Bleszinski ha demostrado su versatilidad al involucrarse en la producción teatral, destacándose en el mundo del espectáculo tras su carrera en la industria de los videojuegos. Su participación en el musical Hadestown ha sido notable, ya que la producción ganó ocho premios en los Tony Awards de 2019, incluyendo el de Mejor Musical.
Después del cierre de Boss Key Studios y la finalización de LawBreakers, Bleszinski se unió al proyecto como co-productor, una decisión que ha sido un respiro para él en medio de desafíos profesionales. En redes sociales, ha compartido su entusiasmo por este trabajo, mencionando que fue un "honor" ser parte de una producción tan mágica.
Además, su éxito en Hadestown le ha abierto nuevas oportunidades, siendo convocado para co-producir Frankie and Johnny in the Clair de Lune, que recibió nominaciones a dos premios Tony. Aunque Bleszinski ha sido más reservado respecto a esta nueva producción, su evolución en el teatro sigue captando la atención del público.