Desde el lanzamiento de Windrose, los jugadores han estado explorando las islas y buscando mejorar su reputación con las diferentes facciones. En Tortuga, cada facción tiene representantes que permiten comerciar y adquirir suministros esenciales. Aunque las transacciones no se pueden realizar en Tortuga, se ofrece un sistema de teletransporte gratuito a las islas de las facciones, facilitando así el comercio.
Las facciones están compuestas por varios tipos de NPCs, incluyendo el Bounty Agent, quien ayuda a mejorar la reputación mediante el intercambio de insignias y Cartas de Favor. Los Provisioners ofrecen recursos y recetas para mejoras de barcos, mientras que los compradores permiten vender bienes a cambio de Piastre y Guinea. Para avanzar en las facciones, es crucial acumular insignias, que se pueden obtener de piratas enemigos y diversos cofres escondidos.
Para mejorar la reputación, es necesario acumular ciertos tipos de insignias: Newhand Insignia y Deckhand Insignia son requeridas en niveles iniciales, mientras que niveles superiores demandan más Veteran Insignia. Los jugadores deben buscar las cuatro islas de facciones lo antes posible para vender sus bienes y comenzar a ahorrar para mejoras en sus barcos.