En High on Life 2, uno de los primeros desafíos es superar al guardia de seguridad que bloquea el camino del jugador. Este personaje está a punto de retirarse y toma su trabajo muy en serio, lo que añade una capa emocional a la situación. Sin embargo, existen múltiples enfoques para obtener su tarjeta de acceso sin necesidad de recurrir a la violencia.
Los jugadores pueden optar por varias estrategias para conseguir la tarjeta. Una opción es convencer al guardia a través de diálogos utilizando las opciones de Sweezy o Gus. Si se eligen las respuestas correctas, el guardia cederá y entregará la tarjeta. Otra alternativa es amenazarlo disparando cerca de él, lo que lo hará retroceder y soltar la tarjeta.
Además, si alguien desea evitar cualquier confrontación, puede simplemente recargar el último punto de control tras un intento fallido. High on Life 2 no se enfoca en las consecuencias de las acciones, permitiendo a los jugadores actuar con libertad, ya sea optando por la violencia o la persuasión.